В определенном смысле Ли Куан Ю находился в постоянном поиске мирового порядка. Он понимал, что глобальный баланс сил является продуктом не только анонимных сил, но и живых политических образований, каждое из которых имеет свою историю и культуру, и каждое обязано оценить свои возможности. Поддержание равновесия, от которого зависело процветание Сингапура как торгового государства, требовало не только уравновешивания основных стран друг против друга, но и понимания их разнообразной идентичности и вытекающих из нее перспектив. Например, Ли заметил в 1994 году:

Если вы посмотрите на общества на протяжении тысячелетий, то обнаружите определенные основные закономерности. Американская цивилизация со времен отцов-пилигримов - это оптимизм и рост упорядоченного правительства. История Китая - это династии, которые поднимались и падали, разрастание и угасание обществ. И во всех этих потрясениях семья, расширенная семья, клан служили своего рода плотом для выживания индивидуума. Цивилизации рушились, династии сметались завоевательными ордами, но этот спасательный плот позволял [китайской] цивилизации продолжать жить и переходить к следующей фазе.

Ли пользовался уважением лидеров государств, гораздо более могущественных, чем его собственное, в уникальной степени, потому что он давал им возможность понять свои собственные важные проблемы. Как и его анализ внутренних потребностей Сингапура, анализ иностранных дел Ли основывался на его восприятии объективной реальности. Субъективные предпочтения не входили в его оценки, которые неизменно доходили до самой сути дела. Некоторые лидеры стремятся произвести впечатление на собеседников, демонстрируя свое знание мельчайших деталей; Ли, чьи собственные фактические знания были значительными, обладал более ценным качеством: способностью доводить предмет до его сути.

Как препятствия, сопутствовавшие рождению Сингапура, стали определяющими в политической жизни Ли, так и на протяжении всей своей карьеры он уделял особое внимание внутренней эволюции других стран при оценке их значимости для мирового порядка. Две страны занимали центральное место в оценке Ли выживания Сингапура и его места в мире: Соединенные Штаты и Китай. Ли дал непритязательное определение американским отношениям в тосте за президента Ричарда Никсона на обеде в Белом доме в апреле 1973 года:

Мы очень маленькая страна, стратегически расположенная на самой южной оконечности Азии, и когда слоны в ярости, если вы мышь и не знаете повадок слонов, это может быть очень болезненным делом.