1900 рік — Деблін закінчує гімназію. Цього ж року він пише свій перший короткий роман «Шалені коні». Багато займається музикою. Захоплюється Ріхардом Вагнером, Йоганном Брамсом, Гуґо Вольфом. Знайомство й початок багаторічної дружби з письменником, музикантом, художнім критиком Герватом Вальденом (1878–1941).

17 жовтня 1900 року — Деблін вступає на медичний факультет Берлінського університету, відділення неврології та психіатрії. Навчання фінансує брат Людвіг та інші родичі. В університеті Деблін також відвідує курси філології та філософії.

1901 рік — пише новелу «Пробудження», починає роботу над романом «Чорна завіса»..

1903 рік — знайомиться з багатьма представниками берлінської богеми, зокрема з Елізабет Ласкер-Шулер, Паулем Шеербартом, Франком Ведекіндом, Еріхом Мюзамом та ін. Пише два есе про філософію Ніцше.

1904 рік — Фрайбурґ-ім-Бреслау. Практика в приватній психіатричній клініці.

1904 рік, квітень — здає випускні іспити.

1905 рік — починає роботу в психіатричній клініці Реґенсбурґа. Пише п'єсу «Лідія і Максхен». Повертається до Фрайбурга й практикує в міський психіатричній лікарні. Працює над дисертацією про синдром Корсакова, закінчує написання роману «Чорна завіса». Захищає дисертацію у Фрайбузі.

1906 рік — за кілька місяців одержує роботу в Берліні, в психіатричній клініці Бух, яку з часом опише в романі «Берлін Александерплац». Скептично ставиться до психоаналізу Фройда. Робота психіатром для Дебліна була не просто способом заробітку, до неї він ставиться з пристрастю й захопленням. У клініці знайомиться з сестрою-жалібницею Фрідою Кунке, з якою пізніше мав позашлюбного сина Бодо (нар. 1911 р.).

1908 рік — працює інтерністом в Берлінській міській лікарні, тут 1910 року знайомиться з практиканткою Ерною Райс, яка стане його майбутньою дружиною. Паралельно працює лікарем станції швидкої допомоги міської лікарні в районі Темпельгоф. Початок близьких стосунків з Ерною Райс, яка в цій самій лікарні проходить практику. Пише новелу «Черниця і смерть».

1910 рік — Деблін разом з Вальденом виступає одним із засновників експресіоністичного журналу «Штурм». У цьому часописі Деблін регулярно публікує свої нові твори.