Боялся ли Иоанн братьев? Пожалуй, нет. Он знал, что теперь сильнее их, и лишить его престола они не в состоянии, даже объединившись. Но они шли к Новгороду, рядом с ними был старый враг Москвы — Литва. И хотя были приняты все меры предосторожности, уничтожены главные противники Москвы в Новгороде, посланы туда надёжные воеводы и прочие верные слуги, тревога нет-нет да и шевелилась в душе Иоанна: мало ли что могут выкинуть эти непредсказуемые и вольнолюбивые люди? Вдруг их боязливое и нестойкое большинство примет войска братьев за силу и переметнётся к ним? Да призовут Казимира? Тогда дело не обойдётся малой кровью. Полки у братьев сильные, хорошо подготовленные. Да и литовское войско — не слабаки. Быть большой войне. А тут ещё хан Большой Орды Ахмат то и дело грозит через послов, что восстановит ханское владычество над Русью, вновь сделает её своим данником. Предпосылки для этого имеются: хан уничтожил всех своих соперников и врагов, укрепил власть, почувствовал силу...

Поразмыслив, Иоанн решил предпринять ещё одну попытку примирения, отправил к братьям новых послов. На этот раз самого почитаемого на Руси святителя, сторонника единства и укрепления государства архиепископа Ростовского Вассиана, а с ним бояр Василия Фёдоровича Образца и Василия Борисовича Тучка, да дьяка Василия Момырёва. Вновь наказал спросить, чем недовольны братья, чего желают от великого князя? Велел передать, что готов на определённые уступки, лишь бы меж ними был восстановлен мир.

Вассиан с посольством нагнал отступников уже в новгородских волостях, в ста восьмидесяти верстах от города на Молвятицком погосте. Приняли его, как и Плещеева, с почтением, слушали внимательно, во многом соглашались, ибо уважали старца с юных лет. Но и его уговоры и даже угрозы не подействовали, у братьев имелись свои далеко идущие планы, именно те, которых так боялся Иоанн: соединиться с новгородцами и Казимиром и потребовать независимости для себя. В Новгород уже были посланы гонцы с грамотами, со дня на день ждали ответа. Однако на переговоры с великим князем братья согласились, послали в Москву вместе с архиепископом своих послов — князей Василия и Петра Никитичей Оболенских.

На следующий же день Иоанн принял прибывших в своём кабинете. Получив благословение Вассиана, предложил ему сесть, послы остались стоять. Сам Иоанн ходил по кабинету, слушая спокойный доклад архиепископа.

— Всё сказал я им, государь, что ты наказывал, и от себя немало прибавил. Не пожелали они мириться, однако согласились на переговоры, послов своих прислали.