В течение двух лет подряд, в 1938 и 1939 годах, умерли его отец и дед; Колтрейн был опустошен. В том же, 1939 году он впервые начал заниматься музыкой, а спустя год поступил в школьную музыкальную группу. В 1943 году он выпустился из школы с рекомендацией «самый музыкально одаренный ученик» и спустя месяц переехал в Филадельфию, где уже жила к тому времени его мать; она подарила ему на день рождения подержанный альтовый саксофон – это был, судя по всему, его первый собственный инструмент, так как в Хай-Пойнте он играл на инструментах, предоставленных школой[1586].

В 1944 году он поступил в музыкальную школу, основанную в Филадельфии Львом (Лео) Орштейном, одним из самых знаменитых авангардных композиторов и исполнителей Америки начала столетия. Здесь он подружился с саксофонистом Бенни Голсоном, впоследствии одним из самых знаменитых исполнителей хард-бопа. Голсон предложил Колтрейну сыграть что-нибудь, и тот исполнил стандарт On the Sunny Side of the Street с такой безупречной точностью, что Голсон был поражен. «Он играл ее как Джонни Ходжес[1587]», – вспоминал он позже. Примерно в то же время Колтрейн заработал свое самое знаменитое прозвище Трейн (которое пишется как Trane, но звучит как train, «поезд») по довольно очевидной причине – это слово, по крайней мере на слух, уже содержалось в его фамилии, и приятели дразнили его, называя «контейнер», «вагон» и «паровоз»[1588].

В 1945 году он был призван в армию, на флот. Большую часть времени он прослужил на Гавайях, где играл в местных военных коллективах. Там же он сделал первую известную нам свою запись. В 1946 году, демобилизовавшись, он вернулся в Филадельфию, играя здесь от случая к случаю в клубах; тогда же он, вместо того, чтобы доучиться у Орштейна, поступил в другое музыкальное заведение, Granoff Studios, которое окончил спустя четыре года[1589]. В итоге среди коллег-джазменов, с которыми он к тому времени уже много играл, он считался одним из самых образованных музыкантов[1590]. Он, как и все, увлекался музыкой Паркера, которого услышал впервые в начале 40-х, и вскоре стал вполне компетентным бибопером – Гиллеспи, сокращая из-за финансовых трудностей в 1949 году свой оркестр, оставил в нем, тем не менее, Колтрейна. К этому времени последний переиграл во множестве самых разных коллективов: он был участником ритм-энд-блюзовой группы, где перешел с альтового саксофона на теноровый, поскольку альт-саксофонист в группе уже был; это решение оказалось разумным, и больше Колтрейн к альт-саксофону практически не возвращался. В 1954 году ему довелось поработать с героем своего детства, Джонни Ходжесом, манера которого, наряду с манерой Лестера Янга, оказала на его технику существенное влияние. Наконец, в 1955 году Майлз Дэвис, собирая свой квинтет из филадельфийских музыкантов, логичным образом позвал Колтрейна к себе[1591].