По завещанию Юрия Дмитриевича город Звенигород должен был отойти старшему сыну и первому наследнику князя – Василию Юрьевичу [ДДГ: 73 (№ 29)]. Звенигородские волости и села были поделены между всеми сыновьями. Василий Юрьевич получал Угожь, Плеснь, Дмитриеву слободку, Тростну, Негучу и Андреевское; Дмитрий Юрьевич – Юрьеву слободу, Замошье, Кремичну, Скирманово с Бельми, Ростовцы, Фоминьское; Дмитрий Меньшой – Суходол, Истье, Уборичную слободу и Смоляную [ДДГ: 73–74 (№ 29)]. Таким образом, основные владения Шемяки оказывались на юго-западе Звенигородской земли, а Дмитрия Красного – на северо-западе.
Духовная грамота 1432 г. отразила прогрессивные тенденции в развитии Звенигородской земли. В ней появились новые городские центры, так как два волостных территориальных образования Руза и Вышгород получили набор признаков, позволивших считать их городами.
Руза, расположенная на левобережье р. Рузы, по археологическим данным возникла в XIII в. [Голубева 1953: 162]. В завещании Ивана Калиты она названа третьим пунктом в доле наследства князя Ивана [ДДГ: 7 (№ 1)]. Первое упоминание Рузы в летописных источниках относится к концу XIV в., когда город пострадал от татарского набега 1382 г. [ПСРЛ, т. XI: 76]. В своих работах А. М. Сахаров и Л. В. Черепнин связывали начальный период существования Рузы с с. Рузьским [Черепнин 1960: 331; Сахаров 1959: 88], но археолог А. А. Юшко обратила внимание на ошибочность таких выводов, разделив эти два пункта [Юшко 2002: 37]. Впервые в духовной Юрия Дмитриевича Руза упомянута как город, она переходила второму сыну князя Дмитрию Шемяке «с волостьми, и с тамгою, и с мыты, и з бортью, и с селы, и со всеми пошлинами» [ДДГ: 73 (№ 29)].
В завещании 1432 г. «со всеми пошлинами, и с мыты, и з борьтю, и с селы» назван был также Вышгород [ДДГ: 74 (№ 29)]. Он достался самому младшему брату Дмитрию Меньшому. Типографская летопись содержит несколько странное свидетельство о том, что после похода в Орду хан «князю Юрью придалъ к Галичю Звенигородъ, Рузу, Вышгородъ, Дмитровъ» [ПСРЛ, т. XXIV: 182]. Конечно, князь и ранее владел всеми этими городами, исключение составляет лишь Дмитров. Но, вероятно, именно ко второй четверти XV в. Руза и Вышгород превратились в собственно города и стали заметнее на карте Северо-Восточной Руси.
П. А. Раппопорт отмечал, что новые крепости Рузы, Вышгорода и Звенигорода представляли собой простой мысовой тип укреплений, характерный для городов Московской земли XIV–XV вв. [Раппопорт 1961: 51]. С одной стороны, умелое использование при их постройке естественного рельефа местности вполне успешно отвечало задачам обороны, для решения которых они возводились. С другой стороны, такой тип фортификационного строительства можно признать малозатратным по людским и материальным ресурсам.