Выйдя из лагеря в 1939 г., Ленский был вынужден жить в Малой Вишере Новгородской области, иногда тайно наведываясь в Ленинград и Москву, чтобы увидеться со своей семьей и оставшимися друзьями. В последний раз он был арестован 30 июня 1941 г., вскоре после начала войны. При аресте у поэта были отобраны тфилин, что указывает на его возросший интерес к религии. 11 декабря Особое совещание при НКВД постановило заключить Ленского на 10 лет в исправительно-трудовой лагерь за «антисоветскую деятельность». Он отбывал заключение в Минусинске, Красноярске и Казани, а умер, судя по официальному документу, 22 марта 1943 г. в лагере в Нижнеингашском районе Красноярского края. 16 января 1989 г. Ленского реабилитировали.

Благодаря таланту и более умеренным, по сравнению с товарищами, взглядам Ленского его личные связи с ленинградской интеллигенцией оказались несколько шире, чем у Матова, Сосенского и Требукова. Ленский дружил с художником С.Юдовиным, был знаком с И.Цинбергом и, через Шварца, с Владимиром Иоффе. У него был и русский друг — поэт Иван Федоров, бывший заключенный. Эти связи очень пригодились Ленскому в период между двумя последними арестами. Тайком приезжая в Ленинград из Малой Вишеры, он мог обедать у Райзе, ночевать у Федорова, получать материальную помощь от Иоффе. Письма Ленского из последнего заключения, адресованные доктору бен Илиаху, имеют в виду доктора медицинских наук, микробиолога и эпидемиолога Владимира Ильича Иоффе, а не Нахума Шварца (как предположил публикатор писем М.Альтшулер), об аресте которого Ленский не мог не знать. По заказу Иоффе Ленский, находясь в Малой Вишере, аккуратно записал в тетради все свои стихи, которые Иоффе сохранил и передал в Израиль в 1958 г. брату своей жены Элиаху Каценеленбогену. Последняя хранившаяся у Иоффе поэма Ленского «В снежный день» (1941) была переслана в Израиль семьей Иоффе в 1984 г. уже после смерти Владимира Ильича. Его фамилия в посвящении к поэме была при публикации заменена многоточием по просьбе родных. Упоминание в посвящении микробов связано с профессией Иоффе — микробиологией. В полном виде оно звучало так:

Последнее сохранившееся письмо Ленского помечено 24 марта 1943 г., двумя днями позже официальной даты его смерти, что наводит на мысль о том, что акт о смерти мог быть оформлен ошибочно, задним числом, через несколько дней после случившегося.

В последние годы своей жизни поэт все чаще думал об Эрец-Исраэль как о родине. В только что процитированной поэме, говоря о казахстанской ссылке, он восклицал: