Иоанн придавал важное значение связям с крымским ханом, оттого принимал посла Менгли-Гирея с почестями. Он хотел во что бы то ни стало заполучить этого хана в союзники против Литвы, укрепить таким образом позиции Руси, ослабленные внезапно возникшей дружбой Казимира Литовского с Большой Ордой.

Однако переговоры шли трудно. Крымчане, как и прежде, очень хотели заключить мирный договор с Русью, но лишь против одного хана Ахмата, не желая включать в перечень врагов и Литву, с которой много лет находились в дружеских отношениях. Русь же, худо-бедно, сохраняла мир с Ордой, боялась спровоцировать её на войну и оказаться сразу меж двух врагов. Так и тянулись переговоры вот уже второй год, исчерпываясь лишь цветистыми комплиментами, обещаниями да подарками.

Но недавно появилась надежда, ибо в дружбе крымского властителя с литовским появилась громадная трещина.

Почти сорок лет правил удачливо Крымом основатель династии Гиреев Ази, или, по-иному, Хаджи, считавший себя потомком самого Чингисхана. Перед смертью он завещал своим шестерым сыновьям жить дружно, чтобы не повторить судьбы их предшественника, основателя Крымского ханства Эдигея, чьи сыновья, не поделив престола, поубивали друг друга. Как водится, престол свой Ази-Гирей оставил старшему из детей Нордоулату. Но тот, не продержавшись на троне и года, был свергнут более энергичным и удачливым Менгли-Гиреем, лишь четвёртым по порядку рождения сыном Ази. Нордоулат бежал и, поскитавшись по Дикому полю, по чужим улусам, ушёл к Казимиру Польскому и Литовскому, был принят и обласкан им, получил удел в Польше. И теперь грозил брату, что с помощью короля вернёт себе владычество над Крымом. Таким образом, Менгли-Гирею, как никогда прежде, требовался союзник. И это давало шанс на заключение с Крымом такого договора о мире, какой требовался Иоанну.

Все эти факты он знал задолго до приёма. Был подготовлен и проект мирного договора между Крымом и Русью, в котором предполагалось, что Менгли-Гирей с его уланами и князьями будет находиться с Иоанном в братской дружбе и любви, стоять заодно против недругов, не воевать государства Московского, разбойников и хищников казнить, попавших в Крым в плен подданных великого князя отдавать без откупа, всё насильем отнятое у них возвращать сполна. Послам с обеих сторон дозволялось ездить свободно, без платежа купеческих пошлин. Послы Менгли-Гирея от имени хана снова требовали включить в договор в качестве общего врага Большую Орду, Иоанн настаивал на необходимости добавить туда и Литву. Дело снова застопорилось.