За день до намеченного отъезда великий князь узнал, что в Москву из Персии возвращается его посол Марко Руфо, а с ним и гость, посол венецианский Амброджио Контарини, который умолял государя принять его.

Со светлейшей Синьорией много было в последнее время связано в судьбе Москвы. Давно уже проложили туда дорогу русские купцы, отвозившие в Европу меха, пеньку, смолу, мёд и другие товары. Там покупали прекрасные южные красные и белые вина, ткани, пряности. Ездили в Венецию и русские послы, привозившие назад нужных мастеров — строителей, пушечников, оружейников и прочих специалистов. Взять хотя бы Аристотеля! И оттуда гости бывали. Правда, один из них, посол Джан Баттиста Тревизан, недавно доставил Иоанну немало хлопот, пытаясь с помощью Ивашки Фрязина тайно переправиться через Москву в Орду. Однако ссориться государю с Синьорией, с её дожем, который любезно принимал русских послов и позволял отправляться на Русь своим мастерам, не было никакого резону, стало быть, надо оказать любезность и его послу. Пришлось Иоанну отложить на день отъезд и назначить нежданному гостю встречу.

Амброджио Контарини со священником отцом Стефаном, служителем — венгерцем Иваном и переводчиком Дмитрием поселились по приказу хозяев на посаде, неподалёку от крепости, в небольшом домике из двух комнатёнок с сенями. Но это тесное и не очень уютное помещение показалось поначалу венецианскому послу дворцом по сравнению с тем, что пришлось ему повидать и перенести за последние месяцы. А позади был длинный и изнурительный путь от роскошного дворца персидского падишаха Узун Хасана, где его довольно сносно принимали, до Русии: через Кавказ до Дербента, потом по Каспийскому морю до Астрахани, дальше по донским и воронежским степям до Оки. Приходилось голодать и мёрзнуть, прятаться по лесам от татарских разбойников, которые всё-таки захватили его в Астрахани в плен, ограбили и угрожали лишить жизни. Узнав, что у него нет денег, решили продать его в рабство. Спас русский посол Марко, которого предохраняла от татарского плена специальная ханская грамота. У Контарини такой не было. Марко кинулся за помощью к русским и татарским купцам. Поручился, что посол вернёт данную в долг сумму с процентами, те насобирали денег — две тысячи алермов, и Марко выкупил венецианца. Теперь Контарини был кругом в долгах. Денег, чтобы расплатиться, у него не было, не было их и на обратную дорогу, куда, впрочем, его и не собирался никто отпускать до тех пор, пока он не получит с родины деньги и не расплатится с долгами. Посол собирался отправить за ними своего священника, но это значило, что придётся ждать здесь, в холодной чужой стране, без гроша за душой, не менее полугода, пока тот доберётся до дома, достанет нужную сумму, да ещё и захочет вернуться обратно.