Следующая зимняя гонка прошла 16 января 1900 г. Теперь маршрут в 65 верст пролегал по дорогам: Александровская – Красное Село – Гатчина – Пулково – Александровская. Снова участвовали трициклы и автомобили, и опять снег ставил подчас непреодолимые препятствия для участников гонок. Среди участников на трициклах был Федор Иванович Танский – владелец торгового дома «Победа» и страстный автомобилист. К финишу первым пришел Вадим Михайлов, преодолевший дистанцию на трицикле за 2 часа 17 минут, то есть со средней скоростью 30,4 км/час.

Естественно, вскоре короткие дистанции стали пройденным этапом для энтузиастов российского автоспорта. Требовался мощный прорыв, сенсация, о которой заговорило бы общество. Так возникла идея проведения автогонок между Петербургом и Москвой. Тем более что московские и питерские велосипедисты уже освоили трассу и знали все ее коварные места. Старт первой автогонки между столицами, проводившейся в начале июня 1899 г., выбрали по регламенту велосипедистов – в Москве у Тверской заставы на велодроме местного общества велосипедистов, а финиш – на ипподроме Царского Села под Петербургом.

Гонка эта проходила вместе с велосипедистами, причем автомобилистов отнесли к первой категории соревнующихся, велосипедистов – ко второй и третьей. Победителем автогонки стал француз Луи Мази, преодолевший путь на четырехколесном квадрацикле. «Не так уж велико было различие в средней скорости у победителей гонки – 25,7 км/час для автомобилистов и 23,1 км/час для велосипедистов, – констатирует историк Юрий Мелентьев, – но тогда, при слабеньких двигателях внутреннего сгорания в единицы лошадиных сил, это казалось значительной победой».

На отчетном собрании осенью 1898 г. по итогам первой «гонки моторов» пришла мысль объединиться всем автомобилистам в клуб ради «внедрения и распространения механических экипажей и механического спорта». В журнале «Самокат» говорилось: «Решено считать учредителями всех лиц, присоединившихся к первым 14 учредителям русского Мото-клуба до 1 января 1899 г. Временным председателем был избран Делорм (артист Императорских театров), временным секретарем – Ренненкампф». Тем не менее дальше разговоров и пожеланий дело не пошло. В следующем, 1899 г. «Самокат» сообщил, что в Петербурге основан «Всероссийский клуб автомобилистов», членами которого пожелали стать великосветские особы и «лица самого высокого столичного круга». Однако и на этот раз организации не получилось.

В 1900 г. состоялась еще одна автогонка из Москвы в Петербург – она снова прошла вместе с велосипедистами. Во время гонки автомобилистов постигла неудача: они сошли с трассы из-за поломки машин. До финиша дошел только мотоциклист Ипполит Дешан, который прошел путь в 650 верст за 24 часа 23 минуты, улучшив тем самым прошлогодний рекорд Мази на 2 часа 35 минут.