Заранее были намечены и подготовлены места стоянок для участников похода. Как правило, это были города или большие монастыри. Если же являлась нужда остановиться в чистом поле, то бараши разбивали шатры, воеводы выставляли охрану, дружинники и слуги разводили костры, готовили пищу, да так и ночевали. В каждом попутном городе и большом селении навстречу Иоанну спешили новгородцы с приветствиями и дарами.
Самая пышная встреча состоялась в ста верстах от Новгорода. Многолюдную процессию из посадников и бояр возглавлял сам архиепископ Феофил в парадном одеянии. Рядом с ним навстречу государю шествовал воевода Новгородский Василий Васильевич Гребёнка-Шуйский. Чуть поодаль, отступив на небольшой шажок, величаво плыл архимандрит Юрьева монастыря Феодосий, за ним — и остальная свита владыки из представителей духовенства: его казначей Сергий, духовник Евфимий Мешков, ещё несколько священнослужителей. Большинство встречающих были хорошо знакомы Иоанну, он сдержанно ответил на приветствия посадников Василия Ананьева, Ивана Афанасьева, Василия Есипова, Василия Никифорова и других. После длительных приветствий и поклонов владыка подал знак, и к ногам великого князя поставили две бочки вина. Следом, словно обрадовавшись возможности проявить свою любовь, кинулись делать подношения и остальные встречающие: мехи с вином, креплёным мёдом. В ответ Иоанн угостил прибывших хорошим обедом. Тут жалобщиков до него не допустили: охрана и государева, и новгородская строго следили за тем, чтобы не испортить важную встречу.
Весь путь до Новгорода занял у Иоанна ровно месяц, к Новгороду он пожаловал 21 ноября, как раз к празднику Введения Пречистой Богородицы. Но в сам город, где на Торговой стороне имелся просторный великокняжеский дворец, часть которого, правда, была занята местными приказами, он не поехал. Остановился за стенами крепости, на древнем Городище, где в тот же день отстоял обедню в старинном храме Благовещения.
И тут владыка Феофил нанёс великому князю обиду, которую тот потом долго не мог забыть и, пожалуй, не простил никогда. Со старинных времён архиепископ Новгородский по положению являлся главой города, он принимал в присутствии посадников самых важных гостей и послов, подписывал все важнейшие договора и грамоты, за ним оставалось последнее слово при утверждении важнейших решений. Он, естественно, отвечал и за приём такого гостя, как великий князь Иоанн Васильевич. И прислал к нему руководить доставкой припасов для великокняжеского двора каких-то двух малозначительных чиновников. Восприняв это как умаление своего достоинства, Иоанн осерчал, прогнал их от себя, отказался от архиепископских угощений. Феофил быстро понял, чем грозит ему такая ошибка, и кинулся её исправлять. Послал бояр просить от его имени прощения, и тут же в Городище явился наместник владыки Юрий Репехов, которого великий князь всё же принял, его услугами и кормами остался доволен. Но в знак ещё не остывшей немилости он отказался от обеда, на который его пригласил владыка, а назначил назавтра обед у себя, созвав всех знатных людей Новгорода. Сам же сразу начал принимать жалобщиков, и среди первых — пострадавших со Славковой улицы.